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Flamengo e Cruzeiro acrescentaram mais um capítulo à já desgastada relação institucional entre os dois clubes após o fim das negociações envolvendo o atacante Kaio Jorge. A tentativa frustrada de transferência do jogador para o Rio de Janeiro expôs novamente atritos entre os presidentes Rodolfo Landim Bap, do Flamengo, e Pedro Lourenço, o Pedrinho, mandatário do clube mineiro, que acumulam divergências desde o início de suas gestões.
As conversas por Kaio Jorge foram conduzidas diretamente entre os dois presidentes, sem a participação dos departamentos de futebol. O Flamengo aguardava uma reunião do Cruzeiro com o jogador para formalizar uma nova oferta, que ultrapassaria a casa dos 30 milhões de euros (cerca de R$ 190 milhões). No entanto, antes que isso acontecesse, o clube mineiro decidiu encerrar as tratativas de forma definitiva.
Além da negativa esportiva, a postura do Flamengo durante o processo gerou forte incômodo na diretoria celeste. O técnico Filipe Luís entrou em contato direto com Kaio Jorge para tentar convencê-lo a aceitar a transferência, o que foi interpretado internamente como uma tentativa de assédio. O Flamengo só avançou nas conversas porque recebeu sinalizações de que o atleta via com bons olhos a mudança, mas o Cruzeiro considerou a abordagem inadequada e chegou a cogitar levar o caso à Fifa.
O episódio se soma a uma série de negociações frustradas entre os dois clubes nos últimos meses. A primeira rusga ocorreu no início de 2025, durante as tratativas por Fabrício Bruno. O Cruzeiro pretendia pagar o valor de forma parcelada, enquanto o Flamengo exigia pagamento à vista ou com garantias bancárias, exigência que não agradou à diretoria mineira e travou o negócio.
Outra divergência surgiu em fevereiro, quando Flamengo e Cruzeiro apresentaram versões conflitantes sobre uma possível negociação envolvendo Luiz Araújo e Matheus Pereira. O clube carioca afirmou oficialmente que havia recebido uma proposta, enquanto os mineiros alegaram que a iniciativa partiu de um intermediário. O impasse esfriou qualquer avanço.
A situação voltou a se repetir em julho, com Matheus Gonçalves. Os presidentes chegaram a um acordo preliminar para a venda de 50% dos direitos econômicos do jogador por 3,5 milhões de euros (cerca de R$ 22 milhões). Pouco depois, o Flamengo voltou atrás, surpreendendo inclusive o atleta, que acabou sendo negociado com o Al-Ahli. A desistência aumentou o desgaste e levou Pedrinho a decidir que não facilitaria mais negociações com o clube rubro-negro.
O último atrito antes do caso Kaio Jorge envolveu o goleiro Matheus Cunha. Com um pré-contrato assinado com o Cruzeiro, havia a possibilidade de liberação imediata, mas o Flamengo recuou por não ter conseguido contratar um substituto. Na época, Gabriel Brazão já era o principal alvo para a posição, o mesmo nome que volta a ser prioridade agora.
